Osman-kapetanovu medresu osnovao je 1800. godine Osman-kapetan, otač čuvenog Husein-kapetana Gradaščevića, Zmaja od Bosne, čuvenog vojskovođe i borca za autonomiju Bosne. Prvobitno je medresa bila prizemna zgrada sa tri krila. Za njeno izdržavanje Osman-kapetan je uvakufio imetak u Gračanici, Modriči i Gradačcu, brojne dućane, hanove i obradivo zemljište. Dominira centrom grada i ukrašava ga.
Današnja zgrada Osman-kapetanove medrese potječe iz austrougarskog perioda iz 1889. godine i predstavlja lijep primjer tzv. pseudomaurskog stila. Zgrada medrese je imala dershanu-središnju predavaonicu, zatim prostorije za muderisa, biblioteku i kuhinju, te sobe za učenike.
U njenom 145. godina dugom radu na službi u medresi se izmijenio veći broj muderisa (profesora i upravitelja). Među znamenitijima su: Mehmed ef. Piskavica, Hadži Hasan ef. Nurikić, Hafiz Mehmed Teufik ef. Okić i Hafiz Mustafa ef. Šiljić.
Medresa je prestala sa radom 1945. godine. Poslije Drugog svjetskog rata zgrada medrese je pretvorena u Dom kulture. Danas je u vlasništvu IZ-e. Svojom ljepotom dominira centrom grada i ukrašava ga.
